In den Jahren 1998 - 2005 nahm das AH-Team an den traditionellen Wintercups in Hailer teil. Zu einer ungewöhnlichen Jahreszeit (jeweils im Januar) wurden die Spiele auf dem Kunstrasenplatz ausgetragen.
Bereits bei der 2. Teilnahme in 1999 gelang der Turniersieg im Endspiel gegen Langesenselbold. In Jahr 2000 wurde ebenfalls das Endspiel erreicht. Gegen Meerholz wurde unglücklich verloren. In den kommenden beiden Jahren wurde noch zweimal das Endspiel erreicht. Gegen die überlegenen Bebraner Zugvögel, einer mit ehemaligen Bezirks- und Landesligaspielern gespickte Auswahlmannschaft der Eisenbahn-Sportvereine im Kreis Hersfeld-Rotenburg, verloren die Oldies jeweils knapp mit 0:1. Erfreulich war erneut die Siegesprämie: 15 halbe Hähnchen.
Ein Kuriosität gab es in 2005. Alle Gruppenspiele enden 0:0. Damit musste das Los über die Finalteilnahme entscheiden. Leider losen wir nur den 3. Platz.
Bei insgesamt 7 Teilnahme erreichten unsere Alter Herren 4 mal das Endspiel, das in 1999 gewonnen wurde. Leider wurde der AH-Wintercup letztmals in 2005 ausgetragen.